Фенилтиоуретановые эфиры целлюлозы

Фенилтиоуретановые эфиры целлюлозы инте­ресны в том отношении, что они имеют те же элементы N и S, Что и натуральная шерсть. По своим химическим свойстам они отличаются, в частности, большой устойчивостью к действию соляной кислоты. По сравнению с регенерированными целлю­лозными волокнами волокна, полученные из фенилтиоуретанового эфира целлюлозы, растворимого в щелочи, менее набухают в воде и имеют меньшую гигроскопичность и плотность. По своей накрашиваемости эти волокна близки к шерсти [и, стр. 71J.

Фенилтиоуретановые эфиры целлюлозы

Рис. 132. Растворимость ацетофталата целлюлозы в 1.5% растворе бикарбоната натрия.

Темные кружки — растворим в 1.5% NaHC03. Светлые кружки — нерастворим в 1.5% NaHC03.

Фенилтиоуретановые эфиры целлюлозы, растворимые в щелочи, могут быть получены [2] при действии на ксантогенат целлюлозы сначала натриевой соли монохлоруксусной кислоты


Jf

Cell—ОС

+ ClCH2COONa

SNa

СНзСООН до рН = 7

24 час, 25°

Cell—ОС

Г

з—CIIgCOONa + NaCl

Стабилизированный в этой реакции ксантогенат целлюлозы обра­батывается затем анилином


/S 25°

Cell—OC;^ + C„H5NII2 ———— —>-

Cell —

3CH, COONa l~k Дня

—ос/

V

S

•NHC6H5 4- HSCHjCOONa

Недавно был предложен новый способ получения тиоуретановых зфиров целлюлозы [и]. По этому методу ксантогенат целлюлозы в виде вискозы обрабатывается солью цинка, при этом выпадает осадок цин­ковой соли ксантогената целлюлозы.

Осадок мосле промывки обрабатывается затем водным раствором амина.

Принципиальная схема реакции следующая

TOC o "1-3" h z S S S

2Cell—OC<f -(- Zn++ ____ > Cell—OC<f ^CO—Cell

XSNa NS—Zn—Sy

S S

Cell—OC<f 4- C6HSNH, —> Cell—OC<f

SH NHCeHs + H2S

YS S4 yS

Cell—OC<f ^CO-Cell + 2H20—> 2Cell—OC^ + Zn(OH).

S—Zd—Sx xSH

Г’

I

-f Zn(OH)2 —> ZnS + 2H2

Этим методом были получены фенилтиоуретановые эфиры целлю­лозы с содержанием азота 2.25°/0 и серы 2.1°/0, что дает степень за­мещения порядка 1 фенилтиоуретановой группы на 3 глюкозных остатка.

Недостатком этого метода является длительное время реакции.

Вы можете оставить комментарий, или ссылку на Ваш сайт.

Оставить отзыв